Come si può ben pensare, la storia del pennarello ha inizio in anni piuttosto recenti; infatti, questo innovativo mezzo di scrittura è presente sul mercato solo a partire dal 1946, ossia da poco più di sessanta anni . I primi tipi di pennarelli introdotti sul mercato avevano punte intercambiabili formate da strisce di feltro, una massa di fibre di lana non allineate. I primi lati negativi si fecero però vedere sin da subito: la punta si deformava facilmente, il tratto non era molto omogeneo e le setole grattavano leggermente la carta. Tuttavia il pennarello rappresentava uno strumento molto innovativo nel mondo dell'arte e molto apprezzato dai grandi artisti.

La testimonianza della prepotente entrata del pennarello nel mondo dell'arte si può trovare in numerosi musei oppure in collezioni di arte moderna. Molti esempi del suo impiego si trovano nelle arti grafiche, nel campo giornalistico, in quello pubblicitario oppure in quello fumettistico. Il successivo uso del pennarello per firme o autografi, ne introdurrà poi un ulteriore impiego che è appunto quello della scrittura. Dagli anni '60 in poi, i tipi di pennarelli disponibili sul commercio vengono quindi adattati a questa nuova funzione, modellandone la punta per favorire la scrittura. La punta quindi non è più un'insieme di fibre di lana non allineate, ma diviene una punta ben definita con fibre allineate; questa prima evoluzione fu creata, ed in seguito esportata in tutto il mondo, dal Giappone nel 1963.
E' proprio in questo momento, corrispondente alla sua 'evoluzione', che l'uso del pennarello inizia a diffondersi con una rapidità tale che la domanda di questi prodotti superava di gran lunga l'offerta. Basso costo, maneggevolezza e facilità di reperibilità hanno contribuito alla prepotente entrata del pennarello nel mondo dell'arte, benché, all'inizio, ne fosse stato sconsigliato l'uso per creare opere d'arte.

La crescente ed inarrestabile diffusione del pennarello ha poi portato alla produzione di veri e propri manuali che ne descrivono caratteristiche, rendimenti, proprietà e ne suggeriscono i modi di impiego ed il tipo di carta più adatta a far risaltare la brillantezza dei colori.
Gia dalla loro nascita, i pennarelli furono pubblicizzati dagli artisti in quanto ottimi strumenti di lavoro e ne venivano esaltate le qualità come la resistenza all'acqua, la non espansibilità del tratto sulla carta e la velocità con cui l'inchiostro riusciva ad asciugarsi.
L'unico 'problema' che il pennarello fu in grado di creare riguardò il suo nome: in mancanza di una definizione specifica infatti, i primi pennarelli prendevano il nome in base alla funzione che erano destinati a svolgere. Alla fine, il dilemma della definizione, fu risolto da un comitato costituito appositamente per questo scopo; il risultato fu: 'strumento per scrivere o disegnare a mano provvisto di una punta in materiale poroso che ha la funzione di depositare il fluido (inchiostro), dopo essere entrata a contatto con la superficie.'